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Stereoselective Total Synthesis of (+)‐Giganin and Its C10 Epimer by Using Late‐Stage Lithiation–Borylation Methodology
Author(s) -
Fletcher Catherine J.,
Wheelhouse Katherine M. P.,
Aggarwal Varinder K.
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201208403
Subject(s) - epimer , borylation , chemistry , diastereomer , stereoselectivity , stereochemistry , total synthesis , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis , alkyl , aryl
(+)‐Giganin und sein nichtnatürliches Diastereomer (+)‐C10‐ epi ‐Giganin wurden erstmalig über Synthesen mit 13 linearen Stufen in 7 % bzw. 8 % Ausbeute hergestellt (siehe Schema; (−)‐sp = (−)‐Spartein, (+)‐sps = (+)‐Spartein‐ Surrogat). Eine hoch diastereoselektive Kupplung fortgeschrittener Zwischenstufen im Schlüsselschritt veranschaulicht die Leistungsfähigkeit von Lithiierungs‐Borylierungs‐Sequenzen in Totalsynthesen.