Stereoselective Total Synthesis of (+)‐Giganin and Its C10 Epimer by Using Late‐Stage Lithiation–Borylation Methodology | Zendy

Fletcher Catherine J. | Zendy; Wheelhouse Katherine M. P. | Zendy; Aggarwal Varinder K. | Zendy

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Stereoselective Total Synthesis of (+)‐Giganin and Its C10 Epimer by Using Late‐Stage Lithiation–Borylation Methodology

Author(s) -

Fletcher Catherine J.,

Wheelhouse Katherine M. P.,

Aggarwal Varinder K.

Publication year - 2013

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.201208403

Subject(s) - epimer , borylation , chemistry , diastereomer , stereoselectivity , stereochemistry , total synthesis , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis , alkyl , aryl

(+)‐Giganin und sein nichtnatürliches Diastereomer (+)‐C10‐ epi ‐Giganin wurden erstmalig über Synthesen mit 13 linearen Stufen in 7 % bzw. 8 % Ausbeute hergestellt (siehe Schema; (−)‐sp = (−)‐Spartein, (+)‐sps = (+)‐Spartein‐ Surrogat). Eine hoch diastereoselektive Kupplung fortgeschrittener Zwischenstufen im Schlüsselschritt veranschaulicht die Leistungsfähigkeit von Lithiierungs‐Borylierungs‐Sequenzen in Totalsynthesen.

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