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A Concise Assembly of Electron‐Deficient 2,4‐Dienes and 2,4‐Dienals: Regio‐ and Stereoselective exo ‐Diels–Alder and Redox Reactions through Sequential Amine and Carbene Catalysis
Author(s) -
Ma Chao,
Jia ZhiJun,
Liu JingXin,
Zhou QingQing,
Dong Lin,
Chen YingChun
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201208349
Subject(s) - chemistry , stereoselectivity , carbene , amine gas treating , redox , catalysis , diels–alder reaction , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Trienamin‐Aktivierung wurde für die Entwicklung einer γ,δ‐regioselektiven Diels‐Alder‐Reaktion mit elektronenarmen β‐substituierten 2,4‐Dienen und 2,4‐Dienalen genutzt. Die resultierenden multifunktionellen Cycloaddukte enthalten perfekt positionierte funktionelle Gruppen, wodurch ein 1,5‐Hydridtransfer von der C‐H‐Gruppe eines Aldehyds an ein aktiviertes Alken unter sequenzieller Katalyse eines Carbens ermöglicht wird (siehe Schema).