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Se ‐Phenyl Prop‐2‐eneselenoate: An Ethylene Equivalent for Diels–Alder Reactions
Author(s) -
Jung Michael E.,
Perez Felix,
Regan Collin F.,
Yi Sung Wook,
Perron Quentin
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201208294
Subject(s) - acrylate , chemistry , ethylene , computer science , medicinal chemistry , organic chemistry , monomer , polymer , catalysis
Reaktiv : Se ‐Phenyl‐prop‐2‐enselenoat (Phenylselenoacrylat) 2 , das ausgehend von Acryloylchlorid hergestellt wird, ist ein reaktives Dienophil in Diels‐Alder‐Reaktionen und reaktiver als Acrylate. In Radikalreaktionen können die mit vielen Dienen 1 gebildeten Cycloaddukte 3 leicht zu den Kohlenwasserstoffen 4 reduziert werden. Diese Methode funktioniert sogar, wenn in benachbarter Stellung eine leicht eliminierbare Gruppe vorliegt (z. B. ein Allylether).