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A Telescoped Route to 2,6‐Disubstituted 2,3,4,5‐Tetrahydropyridines and 2,6‐ syn ‐Disubstituted Piperidines: Total Synthesis of (−)‐Grandisine G
Author(s) -
Cuthbertson James D.,
Taylor Richard J. K.
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201208118
Subject(s) - piperidine , chemistry , stereochemistry , alkaloid
„Grand“iose Route : Ein Verfahren zur Überführung von 6‐Acylcyclohexenonen in 2,6‐disubstituierte 2,3,4,5‐Tetrahydropyridine und, nach diastereoselektiver Reduktion, 2,6‐ syn ‐disubstituierte Piperidine wurde entwickelt. Die Synthese von cis ‐2‐Methoxycarbonylmethyl‐6‐pentylpiperidin und die erste Totalsynthese des Alkaloid (−)‐Grandisin G aus Elaeocarpus belegen die Anwendungsbreite dieser Methode.