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Highly Enantioselective [3+3] Cycloaddition of Aromatic Azomethine Imines with Cyclopropanes Directed by π–π Stacking Interactions
Author(s) -
Zhou YouYun,
Li Jun,
Ling Lin,
Liao SaiHu,
Sun XiuLi,
Li YuXue,
Wang LiJia,
Tang Yong
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201207576
Subject(s) - enantioselective synthesis , cycloaddition , cyclopropane , computer science , chemistry , stacking , stereochemistry , combinatorial chemistry , information retrieval , organic chemistry , catalysis , ring (chemistry)
Reich an Armen : Der mit einem Seitenarm modifizierte In‐TOX‐Ni II ‐Komplex wurde als hoch effizienter und stereoselektiver Katalysator der [3+3]‐Cycloaddition von aromatischen Azomethin‐Iminen an Cyclopropane identifiziert (siehe Bild). Dichtefunktionalrechnungen und Kontrollexperimente zeigen, dass der Seitenarm den stereochemischen Verlauf über π‐Wechselwirkungen entscheidend bestimmt.

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