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Efficient Generation of ortho ‐Naphthoquinone Methides from 1,4‐Epoxy‐1,4‐dihydronaphthalenes and Their Annulation with Allyl Silanes
Author(s) -
Sawama Yoshinari,
Shishido Yuko,
Yanase Takayoshi,
Kawamoto Koichi,
Goto Ryota,
Monguchi Yasunari,
Kita Yasuyuki,
Sajiki Hironao
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201207315
Subject(s) - silanes , annulation , chemistry , trimethylsilyl , stereoselectivity , epoxy , organic chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry , catalysis , silane
Pharmazeutisch nützliche Dihydronaphthopyrane wurden in guter Ausbeute durch die regio‐ und stereoselektive Anellierung von ortho ‐Naphthochinonmethiden mit Allylsilanen erhalten. Die ortho ‐Naphthochinonmethide wurden in situ aus 1‐Siloxymethyl‐1,4‐epoxy‐1,4‐dihydronaphthalinen unter FeCl 3 ‐Katalyse erzeugt (siehe Schema; Allyl‐TMS=Allyltrimethylsilan, TBS= tert ‐Butyldimethylsilyl, TMS=Trimethylsilyl).