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Antiaromatic Hexaphyrins and Octaphyrins Stabilized by the Hydrogen‐Bonding Interactions of meso ‐Imidazolyl Groups
Author(s) -
Mori Hirotaka,
Sung Young Mo,
Lee Byung Sun,
Kim Dongho,
Osuka Atsuhiro
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201207212
Subject(s) - antiaromaticity , chemistry , hydrogen bond , stereochemistry , aromaticity , molecule , organic chemistry
Beständige antiaromatische expandierte Porphyrine sind durch die Einführung von Imidazolylgruppen an meso ‐Positionen zugänglich, weil diese ein stabilisierendes Wasserstoffbrückennetz erzeugen (siehe Strukturen), das die elektronische Destabilisierung durch Antiaromatizität überkompensiert. Sowohl das [28]Hexaphyrin 1 als auch das [36]Octaphyrin 2 , mit Imidazolylgruppen an zwei gegenüberliegenden meso ‐Positionen, sind stabile Hückel‐Antiaromaten.