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Asymmetric Intramolecular Oxa‐Michael Reactions of Cyclohexadienones Catalyzed by a Primary Amine Salt
Author(s) -
Wu Wenbin,
Li Xin,
Huang Huicai,
Yuan Xiaoqian,
Lu Junzhu,
Zhu Kailong,
Ye Jinxing
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201206977
Subject(s) - intramolecular force , bicyclic molecule , chemistry , amine gas treating , michael reaction , primary (astronomy) , salt (chemistry) , catalysis , intramolecular reaction , stereochemistry , organic chemistry , physics , astronomy
Unter Iminiumaktivierung liefert die Titelreaktion enantiomerenangereicherte 1,4‐Dioxan‐Derivate in Ausbeuten bis 99 % und mit bis zu 98 % ee. Die Methode bietet einen schnellen und stereoselektiven Zugang zu stereochemisch diversen und komplexen Tetracyclen mit Bicyclo[2.2.2]octan‐2‐on‐Kern und mehreren Chiralitätszentren.
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