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Substitution of Two Fluorine Atoms in a Trifluoromethyl Group: Regioselective Synthesis of 3‐Fluoropyrazoles
Author(s) -
Fuchibe Kohei,
Takahashi Masaki,
Ichikawa Junji
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201206946
Subject(s) - regioselectivity , chemistry , alkene , trifluoromethyl , sn2 reaction , stereochemistry , fluorine , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis , alkyl
Zwei müssen raus : 3‐Fluorierte Pyrazole wurden regioselektiv durch sequenzielle Substitutionen von 2‐Trifluormethyl‐1‐alkenen synthetisiert (siehe Schema). S N 2′‐Reaktionen von 2‐Trifluormethyl‐1‐alkenen mit deprotonierten tert ‐Butoxycarbonyl‐ oder Arylhydrazinen ergaben 1,1‐Difluor‐1‐alkene, die tosyliert und anschließend mit NaH zu den gewünschten 3‐Fluorpyrazolen umgesetzt wurden.