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Regioselective Inter‐ and Intramolecular Formal [4+2] Cycloaddition of Cyclobutanones with Indoles and Total Synthesis of (±)‐Aspidospermidine
Author(s) -
Kawano Mizuki,
Kiuchi Takaaki,
Negishi Shoko,
Tanaka Hiroyuki,
Hoshikawa Takaya,
Matsuo Junichi,
Ishibashi Hiroyuki
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201206734
Subject(s) - cycloaddition , chemistry , regioselectivity , intramolecular force , stereochemistry , total synthesis , catalysis , organic chemistry
Auf die eine oder andere Weise : Eine formale [4+2]‐Cycloaddition zwischen verschiedenen Cyclobutanonen und Indolen wird durch Lewis‐Säuren effizient katalysiert (siehe Schema). Die Regioselektivität der Reaktion konnte so gesteuert werden, dass jedes der beiden möglichen Regioisomere eines Cycloaddukts selektiv gebildet wurde. Die Nützlichkeit dieser Reaktion wurde in der Totalsynthese von Hydrocarbazol‐Naturstoffen demonstriert.