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FeCl 3 ‐Mediated Friedel–Crafts Hydroarylation with Electrophilic N ‐Acetyl Indoles for the Synthesis of Benzofuroindolines
Author(s) -
Beaud Rodolphe,
Guillot Régis,
Kouklovsky Cyrille,
Vincent Guillaume
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201206611
Subject(s) - friedel–crafts reaction , umpolung , electrophile , chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , nucleophile , catalysis
Indol kann auch anders : Die regioselektive C3‐Hydroarylierung von N ‐Acetylindolen mit nucleophilen Arenen in Gegenwart von FeCl 3 zeigt den Indolkern in der ungewohnten Rolle des Elektrophils in einer Friedel‐Crafts‐Reaktion. Diese Indol‐Umpolung eröffnet einen direkten Zugang zum tetracyclischen Benzofuroindolin‐Strukturmotiv des natürlichen Antitumorwirkstoffs Diazonamid A.