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Enantioselective Rhodium‐Catalyzed Synthesis of Branched Allylic Amines by Intermolecular Hydroamination of Terminal Allenes
Author(s) -
Cooke Michael L.,
Xu Kun,
Breit Bernhard
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201206594
Subject(s) - hydroamination , rhodium , enantioselective synthesis , chemistry , allene , allylic rearrangement , catalysis , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Die atomökonomische Synthese von verzweigten allylischen Aminen gelingt durch die Rhodium‐katalysierte enantioselektive Hydroaminierung von monosubstituierten Allenen mit Anilinen (siehe Schema). Anders als bei früheren Hydroaminierungen linearer Allene liefert das eingesetzte Rh I ‐Josiphos‐Katalysatorsystem die Produkte mit nahezu perfekter Regioselektivität, hohen Ausbeuten und guter Enantioselektivität. cod=1,5‐Cyclooctadien, Cy=Cyclohexyl, DCE=1,2‐Dichlorethan.