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Phosphine‐Based Redox Catalysis in the Direct Traceless Staudinger Ligation of Carboxylic Acids and Azides
Author(s) -
Kosal Andrew D.,
Wilson Erin E.,
Ashfeld Brandon L.
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201206533
Subject(s) - chemistry , staudinger reaction , imide , phosphine , combinatorial chemistry , redox , dipeptide , stereochemistry , medicinal chemistry , catalysis , polymer chemistry , organic chemistry , amino acid , biochemistry
Redox‐Katalyse : Arylamide, Imide, Lactame und Dipeptide werden durch eine direkte Staudinger‐Ligation, die über eine Phosphin‐basierte Redoxkatalyse verläuft, hergestellt (siehe Schema). Mechanistische Studien deuten auf ein Phosphoniumcarboxylat‐Intermediat hin, das zu einer 1,3‐Acylmigration und somit zur Bildung der C‐N‐Bindung führt.