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N‐Heterocyclic‐Carbene‐Catalyzed Asymmetric Oxidative Hetero‐Diels–Alder Reactions with Simple Aliphatic Aldehydes
Author(s) -
Zhao Xiaodan,
Ruhl Kyle E.,
Rovis Tomislav
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201206490
Subject(s) - carbene , chemistry , catalysis , stereochemistry , combinatorial chemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Ein effizienter enantioselektiver Synthesansatz ergibt trans ‐Lactame und cis ‐Lactone in Ausbeuten bis 98 % und mit über 99 % ee und über 20:1 d.r. Dabei werden Enolat‐Zwischenstufen durch einen neuartigen Prozess über die Oxidation und Deprotonierung von einfachen aliphatischen Aldehyden erzeugt. NHC = N‐heterocyclisches Carben, Ts = 4‐Toluolsulfonyl.
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