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Complex Bioactive Alkaloid‐Type Polycycles through Efficient Catalytic Asymmetric Multicomponent Aza‐Diels–Alder Reaction of Indoles with Oxetane as Directing Group
Author(s) -
Chen Zhilong,
Wang Beilei,
Wang Zhaobin,
Zhu Guangyu,
Sun Jianwei
Publication year - 2013
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201206481
Subject(s) - oxetane , chemistry , catalysis , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Ausgehend von drei achiralen Verbindungen ermöglicht die Titelreaktion schnellen Zugang zu verschiedensten Molekülen mit Indolin‐, Tetrahydrochinolin‐ und Tetrahydroisochinolin‐Einheiten (siehe Schema). Der Prozess zeichnet sich durch die effiziente Bildung mehrerer neuer Bindungen und Chiralitätszentren, exzellente Stereoselektivität, Oxetan‐Desymmetrisierung und einfache Produktaufreinigung durch Filtration aus.