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Total Synthesis of the Tremorgenic Indole Diterpene Paspalinine
Author(s) -
Enomoto Masaru,
Morita Akira,
Kuwahara Shigefumi
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201206299
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , diterpene , indole test , total synthesis
Kurz und stereoselektiv : Die Einführung eines Indolrings in zwei Stufen mit hoher Ausbeute über eine Stille‐Kreuzkupplung und eine Pd II ‐vermittelte oxidative Heterocyclisierung wurde in der Totalsynthese von Paspalinin genutzt. Das tran s‐ anti ‐ trans ‐anellierte CDE‐Ringsystem des heptacyclischen Naturstoffes wurde hochstereoselektiv nach hydroxydirigierter Cyclopropanierung und allylischer Selenoxid‐Umlagerung erhalten.