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Total Synthesis of the Triglycosyl Phenolic Glycolipid PGL‐tb1 from Mycobacterium tuberculosis
Author(s) -
Barroso Santiago,
Castelli Riccardo,
Baggelaar Marc P.,
Geerdink Danny,
ter Horst Bjorn,
CasasArce Eva,
Overkleeft Herman S.,
van der Marel Gijsbert A.,
Codée Jeroen D. C.,
Minnaard Adriaan J.
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201206221
Subject(s) - chemistry , sonogashira coupling , mycobacterium tuberculosis , glycolipid , mycobacterium , stereochemistry , tuberculosis , biochemistry , medicine , palladium , catalysis , pathology
Komplex : In einer hochkonvergenten Synthese, die eine Sonogashira‐Kupplung zur Verbindung eines phenolischen Trisaccharids mit dem Phthiocerol enthält, wurde das Glykolipid PGL‐tb1 aus der äußeren Membran von hypervirulenten Mycobacterium‐tuberculosis ‐Stämmen zum ersten Mal hergestellt. Mit asymmetrischen kupferkatalysierten 1,4‐Additionen an ungesättigte Thioester und cyclische Enone wurden die Methylgruppen eingeführt.