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Rhodium‐Catalyzed Regio‐, Diastereo‐, and Enantioselective [2+2+2] Cycloaddition of 1,6‐Enynes with Acrylamides
Author(s) -
Masutomi Koji,
Sakiyama Norifumi,
Noguchi Keiichi,
Tanaka Ken
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201206122
Subject(s) - chemistry , rhodium , enantioselective synthesis , cycloaddition , cyclohexene , catalysis , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Zwei Ringe auf einmal : Anellierte Cyclohexene wurden mit der Titelreaktion unter Katalyse durch den kationischen Rhodium(I)‐( R )‐H 8 ‐Binap‐Komplex erhalten. Bei dieser Umsetzung unterdrücken die regioselektive Insertion des Acrylamids in ein Rhodacyclopenten‐Intermediat und die Koordination der Acrylamid‐Carbonylgruppe an das kationische Rhodiumzentrum die unerwünschte β‐Hydrideliminierung.
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