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Nature‐Inspired Stereospecific Total Synthesis of P ‐(+)‐Dispegatrine and Four Other Monomeric Sarpagine Indole Alkaloids
Author(s) -
Edwankar Chitra R.,
Edwankar Rahul V.,
Deschamps Jeffrey R.,
Cook James M.
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201206015
Subject(s) - chemistry , stereospecificity , stereochemistry , indole test , total synthesis , monomer , biochemistry , catalysis , organic chemistry , polymer
Alle Fünfe : Die erste Totalsynthese des C 2 ‐symmetrischen Indol‐Alkaloids 1 umfasst eine späte Thallium(III)‐acetat‐vermittelte intermolekulare Kupplung zum Aufbau der C9‐C9′‐Bindung mit vollständiger Regio‐ und Stereokontrolle. Die Bildung eines einzelnen Atropdiastereomers in diesem zentralen Schritt ist auf eine interne asymmetrische Induktion zurückzuführen. Die erste Totalsynthese von vier weiteren monomeren Sarpaginen wird ebenfalls beschrieben.