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Highly Enantio‐ and Diastereoselective Reactions of γ‐Substituted Butenolides Through Direct Vinylogous Conjugate Additions
Author(s) -
Zhang Wen,
Tan Davin,
Lee Richmond,
Tong Guanghu,
Chen Wenchao,
Qi Baojian,
Huang KuoWei,
Tan ChoonHong,
Jiang Zhiyong
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201205872
Subject(s) - chemistry , conjugate , alkyl , stereochemistry , aryl , organic chemistry , mathematical analysis , mathematics
Die Stärke der Schwachen : Ein von L ‐tert‐ Leucin abgeleiteter Amin‐Thioharnstoff‐Katalysator (siehe Schema, grüner Kasten) vermittelt die asymmetrische vinyloge konjugierte Addition zwischen γ‐Aryl‐ und ‐Alkyl‐substituierten Butenoliden und den gezeigten Butenamiden und Enoaten. Rechnungen belegen, dass die bevorzugte Stereochemie eine Folge der schwachen nichtbindenden Wechselwirkungen ist, die den Übergangszustand stabilisieren.