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Potentially Biomimetic Total Synthesis and Relative Stereochemical Assignment of (±)‐Gracilamine
Author(s) -
Tian Songchuan,
Zi Weiwei,
Ma Dawei
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201205711
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , total synthesis , cycloaddition , organic chemistry , catalysis
Gra„z“il : Die Totalsynthese von Gracilamin umfasst eine intramolekulare [3+2]‐Cycloaddition zum Aufbau der beiden kondensierten fünfgliedrigen Ringe und eine Debenzylierungs‐/Ringöffnungs‐Reaktion, die zum Aldehyd‐Intermediat führt (siehe Schema). Der Erfolg der Synthese ist ein Indiz für die Richtigkeit des vorgeschlagenen Biosynthesewegs.