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Counteranion‐Directed Catalysis in the Tsuji–Trost Reaction: Stereocontrolled Access to 2,5‐Disubstituted 3‐Hydroxy‐Tetrahydrofurans
Author(s) -
Arthuis Martin,
Beaud Rodolphe,
Gandon Vincent,
Roulland Emmanuel
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201205479
Subject(s) - chemistry , catalysis , stereochemistry , organic chemistry
Wasserstoffbrücken können eine wichtige Rolle in der metallorganischen Katalyse spielen, wie mit der Titelreaktion gezeigt wird, in der ein Gegenion die Cyclisierung durch Bildung von Wasserstoffbrücken lenkt, die sehr wahrscheinlich ein Proton der π‐Allyl/Palladium‐Spezies einschließen. Die Reaktion ermöglicht den Zugang zu vier von acht Stereoisomeren von 2,5‐disubstituierten 3‐Hydroxy‐Tetrahydrofuranen und damit zu Fragmenten komplexer Naturstoffe.