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Enantioselective Total Synthesis of the Reported Structures of (−)‐9‐ epi ‐Presilphiperfolan‐1‐ol and (−)‐Presilphiperfolan‐1‐ol: Structural Confirmation and Reassignment and Biosynthetic Insights
Author(s) -
Hong Allen Y.,
Stoltz Brian M.
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201205276
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , cycloaddition , stereochemistry , total synthesis , intramolecular force , organic chemistry , catalysis
Wenn epi doch nicht epi ist! Die erste Totalsynthese der beschriebenen Strukturen von 9‐ epi ‐Presilphiperfolan‐1‐ol und Presilphiperfolan‐1‐ol wurde abgeschlossen. Schlüsselschritte sind die katalytische asymmetrische Alkylierung eines neuartigen Dien‐Elektrophils mit anschließender C 2 ‐Ringkontraktion und eine intramolekulare Diels‐Alder‐Cycloaddition zur Bildung des dichten tricyclischen Kerns. Die Synthesestudie führt zur Strukturrevision des Presilphiperfolan‐1‐ols (siehe Schema).