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A Concise Synthesis of (−)‐Aplyviolene Facilitated by a Strategic Tertiary Radical Conjugate Addition
Author(s) -
Schnermann Martin J.,
Overman Larry E.
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201204977
Subject(s) - conjugate , chemistry , schema (genetic algorithms) , stereochemistry , humanities , philosophy , computer science , information retrieval , mathematics , mathematical analysis
Zweite Generation : Eine verbesserte Synthese des umgelagerten Diterpens Aplyviolen wird beschrieben. Der Schlüsselschritt ist die Addition eines tertiären Trialkylradikals, erzeugt durch photoredoxvermittelte Fragmentierung eines N ‐(Acyloxy)phthalimids, an α‐Chlorpentenon (siehe Schema). Der Prozess liefert ein quartäres Stereozentrum und vereinigt dabei zwei Bausteine von erheblicher Komplexität.