Premium
Convergent Total Syntheses of Callipeltosides A, B, and C
Author(s) -
Frost James R.,
Pearson Colin M.,
Snaddon Thomas N.,
Booth Richard A.,
Ley Steven V.
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201204868
Subject(s) - total synthesis , chemistry , schema (genetic algorithms) , stereochemistry , philosophy , humanities , computer science , information retrieval
Drei auf einen Streich : Die Synthese der gesamten Callipeltosid‐Familie von Naturstoffen wird beschrieben. Der Schlüsselschritt ist die Kupplung des Dienin‐ mit dem Pyran‐Fragment durch eine diastereoselektive Alkenylzink‐Addition, die einen raschen Zugang zum gemeinsamen Aglycon ermöglicht. Die Konjugation des jeweiligen L ‐konfigurierten Zuckers führte zur ersten Totalsynthese von Callipeltosid B (siehe Schema) und zu den Synthesen der Callipeltoside A und C.