Premium
Dihydrooxazine Oxides as Key Intermediates in Organocatalytic Michael Additions of Aldehydes to Nitroalkenes
Author(s) -
Sahoo Gokarneswar,
Rahaman Hasibur,
Madarász Ádám,
Pápai Imre,
Melarto Mikko,
Valkonen Arto,
Pihko Petri M.
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201204833
Subject(s) - michael reaction , chemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Stopp und weiter : Dihydrooxazinoxide sind stabile Intermediate, die bei organokatalytischen Michael‐Additionen von Aldehyden und Nitroalkenen direkt, ohne Bildung der Zwitterionen, protoniert werden (siehe Schema; R=Alkyl). Die Protonierung dieser Spezies erklärt die Rolle des Säurecokatalysators bei diesen Reaktionen ebenso wie den beobachteten stereochemischen Verlauf, wenn die Reaktion mit α‐Alkylnitroalkenen durchgeführt wird.