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Diastereoselective Metal‐Catalyzed Synthesis of C ‐Aryl and C ‐Vinyl Glycosides
Author(s) -
Nicolas Lionel,
Angibaud Patrick,
Stansfield Ian,
Bonnet Pascal,
Meerpoel Lieven,
Reymond Sébastien,
Cossy Janine
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201204786
Subject(s) - chemistry , catalysis , aryl , cobalt , medicinal chemistry , palladium , metal , organic chemistry , alkyl
Cobalt katalysiert diastereoselektive Kreuzkupplungen von 1‐Bromglycosiden mit Aryl‐ oder Vinyl‐Grignard‐Reagentien. Der leicht handzuhabende und billige Katalysator [Co(acac) 3 ]/tmeda (acac=Acetylacetonat, tmeda= N , N ′‐Tetramethylethylendiamin) führt zu vollständiger α ‐ Selektivität in der Mannose‐ und Galactose‐Reihe und zu α / β‐Verhältnissen von 1.3:1 bis 3:1 in der Glucose‐Reihe.