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N ‐(Diazoacetyl)oxazolidin‐2‐thiones as Sulfur‐Donor Reagents: Asymmetric Synthesis of Thiiranes from Aldehydes
Author(s) -
Cano Israel,
GómezBengoa Enrique,
Landa Aitor,
Maestro Miguel,
Mielgo Antonia,
Olaizola Iurre,
Oiarbide Mikel,
Palomo Claudio
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201204771
Subject(s) - thiirane , chemistry , reagent , sulfur , medicinal chemistry , polymer chemistry , organic chemistry , ring (chemistry)
Nicht Oxirane , sondern Thiirane können hoch stereoselektiv über Rh II ‐katalysierte Cycloadditionen zwischen Aldehyden und N ‐Acyloxazolidinthionen mit einer Diazogruppe in der Seitengruppe erhalten werden. Die Produkte sind vielseitige, in α‐ und β‐Stellung S‐funktionalisierte Bausteine mit zwei benachbarten Stereozentren.