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Synthetic Studies on Chartelline C: Stereoselective Construction of the Core Skeleton
Author(s) -
Iwasaki Kotaro,
Kanno Rentaro,
Morimoto Toshiharu,
Yamashita Tohru,
Yokoshima Satoshi,
Fukuyama Tohru
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201204726
Subject(s) - stereoselectivity , lactam , chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Von großen und kleinen Ringen : Die im Titel genannte Synthese umfasst die intramolekulare Mitsunobu‐Reaktion eines Nosylamids, eine stereoselektive β‐Lactam‐Bildung und die Einführung der Enamideinheit durch Selenoxid‐Eliminierung. Der stereochemische Verlauf der Alkylierung zur β‐Lactam‐Bildung wird durch eine sekundäre Hydroxygruppe am zehngliedrigen Ring gesteuert.