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Enantioselective Synthesis of β,γ‐Unsaturated α‐Fluoroesters Catalyzed by N‐Heterocyclic Carbenes
Author(s) -
Zhao YuMing,
Cheung Man Sing,
Lin Zhenyang,
Sun Jianwei
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201204521
Subject(s) - enantioselective synthesis , schema (genetic algorithms) , chemistry , stereochemistry , catalysis , computer science , organic chemistry , information retrieval
NHC trifft auf F : NHC‐gebundene Enolate reagieren in einer katalytischen asymmetrischen Fluorierung zu β,γ‐ungesättigten α‐Fluorestern, die mit guter Effizienz und Stereoselektivität erhalten werden (siehe Schema; NFSI= N ‐Fluorbenzolsulfonimid). Mit dieser Strategie werden mögliche Probleme wie Fluorierung in γ‐Position und Difluorierung umgangen. Experimentelle Befunde zusammen mit DFT‐Rechnungen liefern Einblicke in den Reaktionsmechanismus.