Dissecting the Influence of Oxazolidinones and Cyclic Carbonates in Sialic Acid Chemistry

Polarisierende Wirkung : Die thermische Gleichgewichtseinstellung für 1 und eine massenspektrometrische Analyse von Sialylphosphaten sprechen dafür, dass das 4 O ,5 N ‐Oxazolidinon‐ und das 4,5‐ O ‐Carbonat‐System den anomeren Effekt und den Sialidierungsmechanismus durch ihr Dipolmoment in der Ebene des Pyranoserings beeinflussen. Die elektronenziehende Wirkung destabilisiert 2 und begünstigt assoziative Glycosylierungsmechanismen. TEMPO=2,2,6,6‐Tetramethylpiperidin‐ N ‐oxid.