Premium
Dissecting the Influence of Oxazolidinones and Cyclic Carbonates in Sialic Acid Chemistry
Author(s) -
Kancharla Pavan K.,
Navuluri Chandrasekhar,
Crich David
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201204400
Subject(s) - chemistry , sialic acid , organic chemistry , biochemistry
Polarisierende Wirkung : Die thermische Gleichgewichtseinstellung für 1 und eine massenspektrometrische Analyse von Sialylphosphaten sprechen dafür, dass das 4 O ,5 N ‐Oxazolidinon‐ und das 4,5‐ O ‐Carbonat‐System den anomeren Effekt und den Sialidierungsmechanismus durch ihr Dipolmoment in der Ebene des Pyranoserings beeinflussen. Die elektronenziehende Wirkung destabilisiert 2 und begünstigt assoziative Glycosylierungsmechanismen. TEMPO=2,2,6,6‐Tetramethylpiperidin‐ N ‐oxid.