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Enantioselective Synthesis and Stereoselective Ring Opening of N ‐Acylaziridines
Author(s) -
Cockrell Jennifer,
Wilhelmsen Christopher,
Rubin Heather,
Martin Allen,
Morgan Jeremy B.
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201204224
Subject(s) - enantioselective synthesis , stereoselectivity , chemistry , enantiomer , nucleophile , stereochemistry , ring (chemistry) , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
Die kinetische Racematspaltung von N ‐Acylaziridinen gelingt durch nucleophile Ringöffnung mit ( R )‐BINOL als chiralem Modifikator unter Bor‐katalysierten Bedingungen (siehe Schema; Ar=3,5‐Dinitrophenyl). Das verbrauchte Enantiomer des Aziridins kann zu einem enantiomerenangereicherten 1,2‐Chloramid weiter umgesetzt werden, und ( R )‐BINOL wird zurückgewonnen.
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