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Studies on the Mechanism of B(C 6 F 5 ) 3 ‐Catalyzed Hydrostannylation of Propargylic Alcohol Derivatives
Author(s) -
Oderinde Martins S.,
Organ Michael G.
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201204060
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , schema (genetic algorithms) , computer science , information retrieval
Doppelter H‐Verlust : Die Lewis‐Säure B(C 6 F 5 ) 3 katalysiert die regio‐ und stereoselektive Hydrostannylierung von Propargylalkoholen (siehe Schema). Zunächst abstrahiert sie ein Hydrid vom Stannan unter Bildung eines Borhydrid/Stannylkation‐Paars, dessen Stabilität von Solvens und Liganden abhängt. Deuteriummarkierung zeigt, dass das Alkenylkation sein Hydrid im nächsten Schritt nicht vom Borhydrid, sondern von einem zweiten Stannanmolekül erhält.