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N‐Heterocyclic Carbene Boranes as Electron‐Donating and Electron‐Accepting Components of π‐Conjugated Systems
Author(s) -
Nagura Kazuhiko,
Saito Shohei,
Fröhlich Roland,
Glorius Frank,
Yamaguchi Shigehiro
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201204050
Subject(s) - conjugated system , boranes , carbene , chemistry , ring (chemistry) , organic chemistry , polymer , boron , catalysis
Geben und Nehmen : Die Einführung einer NHC‐Boran‐Hälfte in Thiophen‐basierte π‐Gerüste ergibt einen zwitterionischen Charakter, der das π‐System elektronenschiebend macht, während der NHC‐Ring als elektronenziehende Hälfte fungiert. Das NHC‐Boran‐substituierte Thiophen photoisomerisiert mit drastischer Farbänderung, demgegenüber sind die expandierten Dithiophenderivate inert gegenüber der Photoreaktion, zeigen ein niedriges Oxidationspotential und bilden verschobene π‐Stapel im Kristall.