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Synthesis of Tetrahydropyridazines by a Metal–Carbene‐Directed Enantioselective Vinylogous NH Insertion/Lewis Acid‐Catalyzed Diastereoselective Mannich Addition
Author(s) -
Xu Xinfang,
Zavalij Peter Y.,
Doyle Michael P.
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201203962
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , carbene , lewis acids and bases , catalysis , mannich reaction , stereochemistry , medicinal chemistry , combinatorial chemistry , organic chemistry
Eine vielseitige Kaskade aus Reaktionen, die hochsubstituierte 1,2,3,6‐Tetrahydropyridazine in hoher Ausbeute und mit guter Diastereokontrolle sowie bis zu 97 % ee liefert, wurde entwickelt. Sie wird durch eine Rh II ‐katalysierte Zersetzung von Diazosubstraten und eine anschließende Folge aus vinyloger N‐H‐Insertion und Lewis‐Säure‐katalysierter Mannich‐Addition ausgelöst.