Synthesis of Tetrahydropyridazines by a Metal–Carbene‐Directed Enantioselective Vinylogous NH Insertion/Lewis Acid‐Catalyzed Diastereoselective Mannich Addition | Zendy

Xu Xinfang | Zendy; Zavalij Peter Y. | Zendy; Doyle Michael P. | Zendy

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Synthesis of Tetrahydropyridazines by a Metal–Carbene‐Directed Enantioselective Vinylogous NH Insertion/Lewis Acid‐Catalyzed Diastereoselective Mannich Addition

Author(s) -

Xu Xinfang,

Zavalij Peter Y.,

Doyle Michael P.

Publication year - 2012

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.201203962

Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , carbene , lewis acids and bases , catalysis , mannich reaction , stereochemistry , medicinal chemistry , combinatorial chemistry , organic chemistry

Eine vielseitige Kaskade aus Reaktionen, die hochsubstituierte 1,2,3,6‐Tetrahydropyridazine in hoher Ausbeute und mit guter Diastereokontrolle sowie bis zu 97 % ee liefert, wurde entwickelt. Sie wird durch eine Rh II ‐katalysierte Zersetzung von Diazosubstraten und eine anschließende Folge aus vinyloger N‐H‐Insertion und Lewis‐Säure‐katalysierter Mannich‐Addition ausgelöst.

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