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An Asymmetric Aerobic Aza‐Wacker‐Type Cyclization: Synthesis of Isoindolinones Bearing Tetrasubstituted Carbon Stereocenters
Author(s) -
Yang Guoqiang,
Shen Chaoren,
Zhang Wanbin
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201203693
Subject(s) - stereocenter , chemistry , stereochemistry , combinatorial chemistry , enantioselective synthesis , organic chemistry , catalysis
Das Lösungsmittel ist entscheidend : Die hier vorgestellte enantioselektive Variante der Aza‐Wacker‐Cyclisierung liefert Isoindolinone mit vierfach substituierten α‐Kohlenstoffzentren (siehe Schema; tfa=Trifluoracetat). Dabei ist ein stark koordinierendes Lösungsmittel essenziell für die Katalysatoraktivität und die Stereoselektivität der Reaktion (bis 99 % ee ).