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Stereoselective Preparation of Cyclobutanes with Four Different Substituents: Total Synthesis and Structural Revision of Pipercyclobutanamide A and Piperchabamide G
Author(s) -
Liu Renhe,
Zhang Min,
Wyche Thomas P.,
WinstonMcPherson Gabrielle N.,
Bugni Tim S.,
Tang Weiping
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201203379
Subject(s) - cyclobutanes , chemistry , stereoselectivity , stereochemistry , catalysis , cycloaddition , organic chemistry
Substituenten‐Quartett : Eine allgemeine Strategie für die diastereo‐ und enantioselektive Synthese von Cyclobutanen mit vier verschiedenen Substituenten wurde entwickelt (siehe Schema). Dabei führen eine Rh II ‐katalysierte Cyclopropanierung, eine Ag I ‐katalysierte regioselektive und stereospezifische Ringerweiterung sowie eine Rh I ‐katalysierte Addition zum Ziel. Pipercyclobutanamid A und Piperchabamid G wurden synthetisiert, und ihre Strukturen wurden revidiert.
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