Premium
Total Synthesis of (+)‐Davidiin
Author(s) -
Kasai Yusuke,
Michihata Naoki,
Nishimura Hidehisa,
Hirokane Tsukasa,
Yamada Hidetoshi
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201203305
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , ellagitannin , total synthesis , biochemistry , polyphenol , antioxidant
Ganz schön gespannt : Die Totalsynthese von (+)‐Davidiin, einem Ellagitannin mit mehr Substituenten in axialer als in äquatorialer Position, erfordert eine durch sterische Abstoßung benachbarter großer Siloxygruppen induzierte konformative Sperre der Glucose. Diese spielt in 1) der β‐selektiven Bildung des Glycosylesters an der anomeren Position, 2) dem Aufbau der 1,6‐HHDP‐Brücke und 3) der kompletten Kontrolle der Axialchiralität der Aryl‐Aryl‐Kupplung eine entscheidende Rolle.