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Enantioselective Synthesis and Cross‐Coupling of Tertiary Propargylic Boronic Esters Using Lithiation–Borylation of Propargylic Carbamates
Author(s) -
Partridge Benjamin M.,
ChaussetBoissarie Laëtitia,
Burns Matthew,
Pulis Alexander P.,
Aggarwal Varinder K.
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201203198
Subject(s) - borylation , chemistry , enantioselective synthesis , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , alkyl , aryl
Lithiierung und Borylierung von Propargylcarbamaten ergeben tertiäre Propargylboronsäureester mit sehr hohem Enantiomerenverhältnis, wenn Ethylenglycol‐Boronsäureester verwendet werden. Die Produkte gehen eine Reihe hoch stereoselektiver Transformationen ein, unter anderem die Protodeboronierung zu dreifach substituierten Allenen und Suzuki‐Miyaura‐Kreuzkupplungen mit tertiären Borspezies.