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Total Synthesis of (−)‐Jiadifenin
Author(s) -
Yang Yang,
Fu Xingnian,
Chen Jianwei,
Zhai Hongbin
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201203176
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , philosophy
Das ABCD der Ringe : (−)‐Jiadifenin wurde in achtzehn Schritten ausgehend von 1‐[( E )‐(4′‐Brom‐2′‐butenyl)oxy]‐4‐methoxybenzol synthetisiert. Schlüsselschritte waren 1) eine Ireland‐Claisen‐Umlagerung zu Bildung der quartären Zentren C5 und C6, 2) eine intramolekulare Pauson‐Khand‐Reaktion (IMPKR), um die Ringe A und B zu erzeugen, und 3) eine [2+2]‐Photocycloaddition, die das ausschließlich kohlenstoffsubstituierte quartäre Zentrum C9 einführt.