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Catalytic Asymmetric Claisen Rearrangement of Enolphosphonates: Construction of Vicinal Tertiary and All‐Carbon Quaternary Centers
Author(s) -
Tan Jiajing,
Cheon CheolHong,
Yamamoto Hisashi
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201203092
Subject(s) - chemistry , vicinal , substituent , catalysis , claisen rearrangement , medicinal chemistry , polymer chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Kupferkatalysiert verläuft die Titelreaktion mit einfach zugänglichen Enolphosphonaten und dem käuflich erhältlichen PhBOX als chiralem Liganden. Dabei wurde eine Vielzahl an Umlagerungsprodukten mit benachbarten tertiären und komplett kohlenstoffsubstituierten quartären Zentren in ausgezeichneten Ausbeuten und Stereoselektivitäten erhalten. Der α‐Ketophosphonat‐Substituent in den Produkten konnte einfach in andere funktionelle Gruppen überführt werden.