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Highly Diastereoselective Construction of Acyclic Systems with Two Adjacent Quaternary Stereocenters by Allylation of Ketones
Author(s) -
Takeda Takeshi,
Yamamoto Masanori,
Yoshida Satoshi,
Tsubouchi Akira
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201202808
Subject(s) - stereocenter , substituent , ketone , chemistry , schema (genetic algorithms) , stereochemistry , computer science , organic chemistry , enantioselective synthesis , information retrieval , catalysis
Unsymmetrische Ketone und Allyltitanocene , die durch desulfurierende Titanierung von γ,γ‐disubstituierten Allylphenylsulfiden erzeugt werden, reagieren unter diastereoselektiver Erzeugung benachbarter quartärer Stereozentren (siehe Schema; R L =großer Substituent, R S =kleiner Substituent). Die Titelreaktion überführt E ‐ und Z ‐Allylsulfide stereospezifisch in anti ‐ bzw. syn ‐Homoallylalkohole.