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Rhodium(II)‐ and Copper(II)‐Catalyzed Reactions of Enol Diazoacetates with Nitrones: Metal Carbene versus Lewis Acid Directed Pathways
Author(s) -
Qian Yu,
Xu Xinfang,
Wang Xiaochen,
Zavalij Peter J.,
Hu Wenhao,
Doyle Michael P.
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201202525
Subject(s) - rhodium , chemistry , cycloaddition , lewis acids and bases , carbene , enol , catalysis , copper , combinatorial chemistry , stereochemistry , polymer chemistry , organic chemistry
Alternative Katalyse : Kupfer(II)‐hexafluorantimonat katalysiert die formale [3+3]‐Cycloaddition von Lewis‐Säure‐aktivierten Nitronen mit Vinyldiazoacetaten, die 3,6‐Dihydro‐1,2‐oxazine in bis zu 96 % Ausbeute und mit Diastereoselektivitäten über 25:1 ergibt (siehe Schema). Dieser Prozess bildet eine Alternative zu dem Rhodium(II)‐katalysierten Metallcarben‐Reaktionsweg.