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Aminocatalytic Enantioselective 1,6 Additions of Alkyl Thiols to Cyclic Dienones: Vinylogous Iminium Ion Activation
Author(s) -
Tian Xu,
Liu Yankai,
Melchiorre Paolo
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201202392
Subject(s) - chemistry , enantioselective synthesis , iminium , amine gas treating , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Fernübertragung : In Gegenwart chiraler Amine werden 2,4‐Dienone an der δ‐Position für den Angriff eines Nucleophils aktiviert, was als Katalyse über ein vinyloges Iminiumion bezeichnet wird. Hier wird die 1,6‐Addition von Alkylthiolen an β‐substituierte cyclische Dienone unter Katalyse durch ein Cinchona‐basiertes primäres Amin vorgestellt, die hoch stereoselektiv und mit einer hohen Selektivität für die δ‐Position abläuft.