Premium
A Cyclic Diaminocarbene with a Pyramidalized Nitrogen Atom: A Stable N‐Heterocyclic Carbene with Enhanced Electrophilicity
Author(s) -
Martin David,
Lassauque Nicolas,
Donnadieu Bruno,
Bertrand Guy
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201202137
Subject(s) - carbene , electrophile , chemistry , nitrogen atom , medicinal chemistry , stereochemistry , ring (chemistry) , organic chemistry , catalysis
Ein anti‐Bredt‐NHC! Die Einbindung eines der benachbarten Stickstoffatome eines N‐heterocyclischen Carbens (NHC) in die Brückenkopfposition einer bicyclischen Struktur unterdrückt die Donorwirkung des freien Elektronenpaars. Der π‐elektronenziehende Charakter des Carbens wird damit erhöht, während der starke σ‐elektronenschiebende Charakter klassischer NHCs erhalten bleibt.