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Bifunctional Cinchona Alkaloid/Thiourea Catalyzes Direct and Enantioselective Vinylogous Michael Addition of 3‐Alkylidene Oxindoles to Nitroolefins
Author(s) -
Curti Claudio,
Rassu Gloria,
Zambrano Vincenzo,
Pinna Luigi,
Pelosi Giorgio,
Sartori Andrea,
Battistini Lucia,
Zanardi Franca,
Casiraghi Giovanni
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201202027
Subject(s) - cinchona , umpolung , enantioselective synthesis , bifunctional , michael reaction , chemistry , thiourea , organocatalysis , organic chemistry , stereochemistry , catalysis , nucleophile
Vinylogie : Fortschritte in der asymmetrischen Katalyse mit difunktionellen Chinaalkaloiden/Harnstoffen ermöglichten eine Umpolung der klassischen C β ‐Reaktivität von 3‐Alkylidenoxindolen. Damit gelang die Entwicklung des ersten und einzigen Beispiels einer direkten, organokatalytischen asymmetrischen vinylogen Michael(AVM)‐Reaktion mit Nitroolefinen.