Highly Regio‐ and Stereoselective Dirhodium Vinylcarbene Induced Nitrone Cycloaddition with Subsequent Cascade Carbenoid Aromatic Cycloaddition/NO Cleavage and Rearrangement | Zendy

Wang Xiaochen | Zendy; Abrahams Quentin M. | Zendy; Zavalij Peter Y. | Zendy; Doyle Michael P. | Zendy

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Highly Regio‐ and Stereoselective Dirhodium Vinylcarbene Induced Nitrone Cycloaddition with Subsequent Cascade Carbenoid Aromatic Cycloaddition/NO Cleavage and Rearrangement

Author(s) -

Wang Xiaochen,

Abrahams Quentin M.,

Zavalij Peter Y.,

Doyle Michael P.

Publication year - 2012

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.201201917

Subject(s) - carbenoid , cycloaddition , chemistry , stereoselectivity , stereochemistry , nitrone , cleavage (geology) , rhodium , catalysis , organic chemistry , biology , paleontology , fracture (geology)

Ein ungewöhnlicher Kaskadenprozess führt zu einer selektiven Rhodium(II)‐katalysierten Synthese von tricyclischen Heterocyclen. Die Kaskade besteht aus einer Metallcarben‐induzierten [3+2]‐Cycloaddition, einer Buchner‐Reaktion und einer [1,7]‐Sauerstoffwanderung mit N‐O‐Spaltung (siehe Schema). Die Produkte werden mit bemerkenswerter Spezifität gebildet.

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