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Highly Regio‐ and Stereoselective Dirhodium Vinylcarbene Induced Nitrone Cycloaddition with Subsequent Cascade Carbenoid Aromatic Cycloaddition/NO Cleavage and Rearrangement
Author(s) -
Wang Xiaochen,
Abrahams Quentin M.,
Zavalij Peter Y.,
Doyle Michael P.
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201201917
Subject(s) - carbenoid , cycloaddition , chemistry , stereoselectivity , stereochemistry , nitrone , cleavage (geology) , rhodium , catalysis , organic chemistry , biology , paleontology , fracture (geology)
Ein ungewöhnlicher Kaskadenprozess führt zu einer selektiven Rhodium(II)‐katalysierten Synthese von tricyclischen Heterocyclen. Die Kaskade besteht aus einer Metallcarben‐induzierten [3+2]‐Cycloaddition, einer Buchner‐Reaktion und einer [1,7]‐Sauerstoffwanderung mit N‐O‐Spaltung (siehe Schema). Die Produkte werden mit bemerkenswerter Spezifität gebildet.