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Asymmetric Cross‐Coupling of Aryl Triflates to the Benzylic Position of Benzylamines
Author(s) -
McGrew Genette I.,
Stanciu Corneliu,
Zhang Jiadi,
Carroll Patrick J.,
Dreher Spencer D.,
Walsh Patrick J.
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201201874
Subject(s) - chemistry , ligand (biochemistry) , aryl , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , receptor , biochemistry , alkyl
Ligand im Heuhaufen : Bei der Titelreaktion von lithiierten Benzylsubstraten mit tertiären Aminfunktionen in α‐Stellung wird die benzylische C sp 3‐H‐Bindung durch {Cr(CO) 3 }‐Komplexierung aktiviert. Die anschließende Pd‐katalysierte Kupplung mit Aryltriflaten (ArOTf) ergibt über eine neuartige dynamische kinetische Racematspaltung die enantiomerenangereicherten Diarylmethylamine. Der chirale Ligand wurde in Hochdurchsatzexperimenten unter 192 Liganden identifiziert.