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Highly Diastereo‐ and Enantioselective Synthesis of α‐Alkyl Norstatine Derivatives: Catalytic Asymmetric Mannich Reactions of 5 H ‐Oxazol‐4‐ones
Author(s) -
Zhao Depeng,
Wang Linqing,
Yang Dongxu,
Zhang Yixin,
Wang Rui
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201201804
Subject(s) - enantioselective synthesis , chemistry , mannich reaction , alkyl , catalysis , organic chemistry , medicinal chemistry
Mannich für Fortgeschrittene : Die Titelreaktion ermöglicht die erste katalytische asymmetrische Synthese von syn ‐α‐Alkylnorstatin‐Derivaten. Mit dem Katalysatorsystem 1 /Zn wurden mit einer Reihe von N ‐Diphenylphosphinoyl‐geschützten Iminen und 5 H ‐Oxazol‐4‐onen ausgezeichnete Enantio‐ und Diastereoselektivitäten erzielt. Das Diethylphosphoramidat 2 war entscheidend für gute Enantioselektivitäten in der vorgestellten Mannich‐Reaktion.