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Gold‐Catalyzed Cascade Cyclizations of 1,6‐Diynyl Carbonates to Benzo[ b ]fluorenes Involving Arylation of Oxocarbenium Ion Intermediates and Decarboxylative Etherification
Author(s) -
Chen Yifeng,
Chen Ming,
Liu Yuanhong
Publication year - 2012
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.201201799
Subject(s) - chemistry , oxocarbenium , catalysis , ether , medicinal chemistry , stereochemistry , cascade , organic chemistry , nucleophile , chromatography
Umgelagert : Die beschriebenen goldkatalysierten Cycloisomerisierungen führen unter milden Bedingungen zu hochsubstituierten Benzo[ b ]fluorenen (siehe Schema). Experimente zeigen, dass intermediäre Oxocarbeniumionen, die bei der goldkatalysierten 3,3‐Umlagerung und 6‐ endo ‐ dig ‐Cyclisierung entstehen, nach intramolekularer Arylierung und anschließender decarboxylierender Etherbildung die endgültigen Ether‐Produkte liefern.