Gold‐Catalyzed Cascade Cyclizations of 1,6‐Diynyl Carbonates to Benzo[ b ]fluorenes Involving Arylation of Oxocarbenium Ion Intermediates and Decarboxylative Etherification | Zendy

Chen Yifeng | Zendy; Chen Ming | Zendy; Liu Yuanhong | Zendy

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Gold‐Catalyzed Cascade Cyclizations of 1,6‐Diynyl Carbonates to Benzo[ b ]fluorenes Involving Arylation of Oxocarbenium Ion Intermediates and Decarboxylative Etherification

Author(s) -

Chen Yifeng,

Chen Ming,

Liu Yuanhong

Publication year - 2012

Publication title -

angewandte chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

eISSN - 1521-3757

pISSN - 0044-8249

DOI - 10.1002/ange.201201799

Subject(s) - chemistry , oxocarbenium , catalysis , ether , medicinal chemistry , stereochemistry , cascade , organic chemistry , nucleophile , chromatography

Umgelagert : Die beschriebenen goldkatalysierten Cycloisomerisierungen führen unter milden Bedingungen zu hochsubstituierten Benzo[ b ]fluorenen (siehe Schema). Experimente zeigen, dass intermediäre Oxocarbeniumionen, die bei der goldkatalysierten 3,3‐Umlagerung und 6‐ endo ‐ dig ‐Cyclisierung entstehen, nach intramolekularer Arylierung und anschließender decarboxylierender Etherbildung die endgültigen Ether‐Produkte liefern.

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